| Тетрагидродеоксикортикостерон |
|---|
|
| Хим. формула |
C21H34O3 |
| Рег. номер CAS |
567-03-3 |
| PubChem |
91475 |
| Рег. номер EINECS |
209-301-3 |
| SMILES |
|
| InChI |
InChI=1S/C21H34O3/c1-20-9-7-14(23)11-13(20)3-4-15-16-5-6-18(19(24)12-22)21(16,2)10-8-17(15)20/h13-18,22-23H,3-12H2,1-2H3/t13-,14?,15+,16+,17+,18-,20+,21+/m1/s1
|
| ChemSpider |
82600 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. |
Тетрагидродеоксикортикостерон (THDOC) — нейростероид, синтезируемый в мозге из дезоксикортикостерона с помощью двух ферментов: 5-альфа-редуктазы I и 3-альфа-гидроксистероидоксидоредуктазы. Сообщается о седативном, анксиолитическом и противосудорожном действии THDOC в мозге. Возможно, колебания уровней THDOC в мозге во время беременности, менструального цикла играют роль в развитии некоторых типов эпилепсии[1]. Также предполагается участие данного нейростероида в процессах, связанных со стрессом, тревогой, депрессиями[2][3][4][5][6].
См. также
Примечания
- ↑ Tuveri A, Paoletti AM, Orrù M, Melis GB, Marotto MF, Zedda P, Marrosu F, Sogliano C, Marra C, Biggio G, Concas A. Reduced serum level of THDOC, an anticonvulsant steroid, in women with perimenstrual catamenial epilepsy. Epilepsia. 2008 Jul;49(7):1221-9. PMID 18325018
- ↑ Reddy DS. Is there a physiological role for the neurosteroid THDOC in stress-sensitive conditions? Trends in Pharmacological Sciences. 2003 Mar;24(3):103-6. PMID 12628349
- ↑ Reddy DS. Physiological role of adrenal deoxycorticosterone-derived neuroactive steroids in stress-sensitive conditions. Neuroscience. 2006;138(3):911-20. PMID 16325348
- ↑ Eser D, Romeo E, Baghai TC, di Michele F, Schüle C, Pasini A, Zwanzger P, Padberg F, Rupprecht R. Neuroactive steroids as modulators of depression and anxiety. Neuroscience. 2006;138(3):1041-8. PMID 16310959
- ↑ Eser D, Schüle C, Baghai TC, Romeo E, Rupprecht R. Neuroactive steroids in depression and anxiety disorders: clinical studies. Neuroendocrinology. 2006;84(4):244-54. PMID 17159334
- ↑ Maguire J, Mody I. Neurosteroid synthesis-mediated regulation of GABA(A) receptors: relevance to the ovarian cycle and stress. Journal of Neuroscience. 2007 Feb 28;27(9):2155-62. PMID 17329412
Стероидные гормоны (эндогенные) |
|---|
Гепатостероиды (печень) | | (С-30: Ланостаны) | |
|---|
| (С-27: Холестаны) |
- Зимостерол → 7-Дегидродесмостерол → Десмостерол → Холестерин
|
|---|
Жёлчные кислоты (С-24: Холаны) | |
|---|
|
|---|
Гонадостероиды (гонады) | |
|---|
Адреностероиды (надпочечники) | Глумеростероиды (С-21: Прегнаны) |
- Минералокортикоиды
- 11-Деоксикортикостерон → Кортикостерон → 5α-Дигидрокортикостерон → 3α,5α-Тетрагидрокортикостерон
- Альдостерон → 5α-Дигидроальдостерон → 3α,5α-Тетрагидроальдостерон
- 5α-Дигидродеоксикортикостерон →
- Глюкокортикоиды
- 11-Деоксикортизол → Кортизол → 5α-Дигидрокортизол → 3α,5α-Тетрагидрокортизол
- Кортизон → 5α-Дигидрокортизон → 3α,5α-Тетрагидрокортизон
- 5α-Дигидродеоксикортизол → 3α,5α-Тетрагидродеоксикортизол
|
|---|
Фасцилостероиды (С-19: Андростаны) |
- 11α-гидрокси
- 17α-ОН: 11α-гидроксиэпиандростендиол → 11α-гидроксиэпитестостерон → 5α-дигидро-11α-гидроксиэпитестостерон → 11α-гидроксиэпиандростандиол
- 17-О: 11α-гидроксидегидроэпиандростерон → 11α-гидроксиандростендион → 11α-гидроксиандростандион → 11α-гидроксиандростерон
- 17β-ОН: 11α-гидроксиандростендиол → 11α-гидрокситестостерон → 5α-дигидро-11α-гидрокситестостерон → 11α-гидроксиандростандиол
- 11-кето
- 17α-ОН: 11-кетоэпиандростендиол → 11-кетоэпитестостерон → 5α-дигидро-11-кетоэпитестостерон → 11-кетоэпиандростандиол
- 17-О: 11-кетодегидроэпиандростерон → 11-кетоандростендион → 11-кетоандростандион → 11-кетоандростерон
- 17β-ОН: 11-кетоандростендиол → 11-кетотестостерон → 5α-дигидро-11-кетотестостерон → 11-кетоандростандиол
- 11β-гидрокси
- 17α-ОН: 11β-гидроксиэпиандростендиол → 11β-гидроксиэпитестостерон → 5α-дигидро-11β-гидроксиэпитестостерон → 11β-гидроксиэпиандростандиол
- 17-О: 11β-гидроксидегидроэпиандростерон → 11β-гидроксиандростендион → 11β-гидроксиандростандион → 11β-гидроксиандростерон
- 17β-ОН: 11β-гидроксиандростендиол → 11β-гидрокситестостерон → 5α-дигидро-11β-гидрокситестостерон → 11β-гидроксиандростандиол
|
|---|
Ретикулостероиды (С-18: Эстраны) |
- Катехол-эстрогены
- 17α-ОН: 2-Гидроксиэпиэстрадиол и 4-Гидроксиэпиэстрадиол
- 17-О: 2-Гидроксиэстрон и 4-Гидроксиэстрон
- 17β-ОН: 2-Гидроксиэстрадиол и 4-Гидроксиэстрадиол
- Квинон-эстрогены
- 17α-ОН: 2,3-Квинонэпиэстрадиол и 4,3-Квинонэпиэстрадиол
- 17-О: 2,3-Квинонэстрон и 4,3-Квинонэстрон
- 17β-ОН: 2,3-Квинонэстрадиол и 4,3-Квинонэстрадиол
|
|---|
| Медуллостероиды | |
|---|
|
|---|