| Кортизон |
|---|

|
Систематическое наименование |
4-прегнен-17α,21-диол-3,11,20-трион |
| Хим. формула |
C21H28O5 |
|
Температура |
| • плавления |
225,5 °C[1] |
| Рег. номер CAS |
53-06-5 |
| PubChem |
222786 |
| Рег. номер EINECS |
200-162-4 |
| SMILES |
|
| InChI |
InChI=1S/C21H28O5/c1-19-7-5-13(23)9-12(19)3-4-14-15-6-8-21(26,17(25)11-22)20(15,2)10-16(24)18(14)19/h9,14-15,18,22,26H,3-8,10-11H2,1-2H3/t14-,15-,18+,19-,20-,21-/m0/s1
|
| ChEBI |
16962 |
| ChemSpider |
193441 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. |
Медиафайлы на Викискладе |
Кортизо́н — второй по значимости после кортизола глюкокортикоидный гормон коры надпочечников у человека, в организме участвует в регуляции метаболизма ― стимулирует синтез углеводов из белков, угнетает работу лимфоидных органов, повышает устойчивость организма к стрессу[2].
История открытия
Кортизон выделен в XX веке из экстрактов надпочечников. В 1936–1940 годах его изучал швейцарский химик Т. Рейхштейн, он определил химическое строение этого вещества[2].
Физические свойства
При нормальных условиях кортизон находится в твёрдой фазе, плавится при 215°C[2].
Обычная физическая форма — бесцветные кристаллы[2].
Плохо растворяется в органических растворителях[2].
Получение
В организме кортизон синтезируется из гидрокортизона[2].
В промышленности кортизон получают из стероидов растительного и животного происхождения[2].
Применение
Кортизон в форме ацетата является гормональным лекарственным средством. Ранее он использовался в медицине, ныне заменён более эффективными синтетическими кортикостероидами[2].
Кортизон-ацетат использовался в заместительной гормональной терапии при недостаточности коры надпочечников, применялся как противовоспалительное и противоаллергическое средство при ревматическом кардите, полиартритах, бронхиальной астме и других заболеваниях[2].
Примечания
Литература
- Кортизон / Крехова М. А. // Конда — Кун. — М. : Советская энциклопедия, 1973. — (Большая советская энциклопедия : [в 30 т.] / гл. ред. А. М. Прохоров ; 1969—1978, т. 13).
Стероидные гормоны (эндогенные) |
|---|
Гепатостероиды (печень) | | (С-30: Ланостаны) | |
|---|
| (С-27: Холестаны) |
- Зимостерол → 7-Дегидродесмостерол → Десмостерол → Холестерин
|
|---|
Жёлчные кислоты (С-24: Холаны) | |
|---|
|
|---|
Гонадостероиды (гонады) | |
|---|
Адреностероиды (надпочечники) | Глумеростероиды (С-21: Прегнаны) |
- Минералокортикоиды
- 11-Деоксикортикостерон → Кортикостерон → 5α-Дигидрокортикостерон → 3α,5α-Тетрагидрокортикостерон
- Альдостерон → 5α-Дигидроальдостерон → 3α,5α-Тетрагидроальдостерон
- 5α-Дигидродеоксикортикостерон → 3α,5α-Тетрагидродеоксикортикостерон
- Глюкокортикоиды
- 11-Деоксикортизол → Кортизол → 5α-Дигидрокортизол → 3α,5α-Тетрагидрокортизол
- → 5α-Дигидрокортизон → 3α,5α-Тетрагидрокортизон
- 5α-Дигидродеоксикортизол → 3α,5α-Тетрагидродеоксикортизол
|
|---|
Фасцилостероиды (С-19: Андростаны) |
- 11α-гидрокси
- 17α-ОН: 11α-гидроксиэпиандростендиол → 11α-гидроксиэпитестостерон → 5α-дигидро-11α-гидроксиэпитестостерон → 11α-гидроксиэпиандростандиол
- 17-О: 11α-гидроксидегидроэпиандростерон → 11α-гидроксиандростендион → 11α-гидроксиандростандион → 11α-гидроксиандростерон
- 17β-ОН: 11α-гидроксиандростендиол → 11α-гидрокситестостерон → 5α-дигидро-11α-гидрокситестостерон → 11α-гидроксиандростандиол
- 11-кето
- 17α-ОН: 11-кетоэпиандростендиол → 11-кетоэпитестостерон → 5α-дигидро-11-кетоэпитестостерон → 11-кетоэпиандростандиол
- 17-О: 11-кетодегидроэпиандростерон → 11-кетоандростендион → 11-кетоандростандион → 11-кетоандростерон
- 17β-ОН: 11-кетоандростендиол → 11-кетотестостерон → 5α-дигидро-11-кетотестостерон → 11-кетоандростандиол
- 11β-гидрокси
- 17α-ОН: 11β-гидроксиэпиандростендиол → 11β-гидроксиэпитестостерон → 5α-дигидро-11β-гидроксиэпитестостерон → 11β-гидроксиэпиандростандиол
- 17-О: 11β-гидроксидегидроэпиандростерон → 11β-гидроксиандростендион → 11β-гидроксиандростандион → 11β-гидроксиандростерон
- 17β-ОН: 11β-гидроксиандростендиол → 11β-гидрокситестостерон → 5α-дигидро-11β-гидрокситестостерон → 11β-гидроксиандростандиол
|
|---|
Ретикулостероиды (С-18: Эстраны) |
- Катехол-эстрогены
- 17α-ОН: 2-Гидроксиэпиэстрадиол и 4-Гидроксиэпиэстрадиол
- 17-О: 2-Гидроксиэстрон и 4-Гидроксиэстрон
- 17β-ОН: 2-Гидроксиэстрадиол и 4-Гидроксиэстрадиол
- Квинон-эстрогены
- 17α-ОН: 2,3-Квинонэпиэстрадиол и 4,3-Квинонэпиэстрадиол
- 17-О: 2,3-Квинонэстрон и 4,3-Квинонэстрон
- 17β-ОН: 2,3-Квинонэстрадиол и 4,3-Квинонэстрадиол
|
|---|
| Медуллостероиды | |
|---|
|
|---|
|
|---|
| Мевалонатный путь | | в HMG-KoA |
- Ацетил-KoA
- Ацетоацетил-KoA
- HMG-KoA
|
|---|
| Кетоновые тела | |
|---|
| в DMAPP |
- Мевалоновая кислота
- Фосфомевалоновая кислота
- 5-Дифосфомевалоновая кислота
- Изопентенилпирофосфат
- Диметилаллилпирофосфат
|
|---|
| Геранил- |
- Геранилпирофосфат
- Геранилгеранилпирофосфат
|
|---|
| Каротиноиды | |
|---|
|
|---|
| Не-мевалонатный путь |
- DOXP
- MEP
- CDP-ME
- CDP-MEP
- MEcPP
- HMB-PP
- IPP
- DMAPP
|
|---|
| В холестерин |
- Фарнезилпирофосфат
- Сквален
- 2,3-Оксидосквален
- Ланостерол
- Ланостерол
- Латостерол
- 7-Дегидрохолестерол
- Холестерин
- Ланостерол
- Зимостерол
- 7-Дегидродесмостерол
- Десмостерол
- Холестерин
|
|---|
Витамин D С-27: Холестаны | |
|---|
Жёлчные кислоты С-24: Холаны | |
|---|
| Стероидные гормоны | |
|---|
| Не у человека | | Фитостеролы |
- Стигмастерол
- Брассикастерол
|
|---|
| Эргостеролы | |
|---|
| Экдизоны | |
|---|
|
|---|
|
|
|---|
| Минералокортикостероиды | |
|---|
| Глюкокортикостероиды | |
|---|
| Комбинации кортикостероидов | |
|---|
| Антикортикостероиды | Трилостан* |
|---|
* — препарат не зарегистрирован в России |