Каннабинол

Каннабинол
Изображение химической структуры
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование		 Каннабинол
Сокращения КБН
Традиционные названия 6,6,9-триметил-3-пентил-6H-бензо[c]хроменол-1; 3-амил-1-окси-6,6,9-триметил-5-дибензпиран
Хим. формула C21H26O2
Физические свойства
Молярная масса 310,43 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 76-77 °C
 • кипения 1850,05 мм Hg °C
Классификация
Рег. номер CAS 521-35-7
PubChem 2543
Рег. номер EINECS 689-788-0
SMILES
 
InChI
 
ChEBI 3360
ChemSpider 2447
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Каннабинол (CBN) — психоактивный каннабиноид, обнаруживаемый в малых количествах в Cannabis sativa и Cannabis indica.[1] Является метаболитом тетрагидроканнабинола[2]. Действует как слабый обратный агонист рецептора CB1 и более высоко-аффинный агонист рецептора CB2, однако он слабее, чем тетрагидроканнабинол.[3][4]

Получение

Каннабинол — продукт окисления тетрагидроканнабинола — основного действующего вещества конопли, его действие примерно в 10 раз слабее. ТГК в конопле со временем медленно превращается в CBN, поэтому в старой конопле содержание этого соединения выше.[5]

Физические свойства

Не растворяется в воде, растворяется в метаноле и этаноле.

Легальный статус

Каннабинол не входит в список контролируемых психотропных веществ Конвенции о психотропных веществах ООН.

См. также

Примечания

  1. ↑ Karniol I. G., Shirakawa I., Takahashi R. N., Knobel E., Musty R. E. Effects of delta9-tetrahydrocannabinol and cannabinol in man (неопр.) // Pharmacology. — 1975. — Т. 13, № 6. — С. 502—512. — doi:10.1159/000136944. — PMID 1221432.
  2. ↑ McCallum N. D., Yagen B., Levy S., Mechoulam R. Cannabinol: a rapidly formed metabolite of delta-1- and delta-6-tetrahydrocannabinol (англ.) // Experientia : journal. — 1975. — May (vol. 31, no. 5). — P. 520—521. — doi:10.1007/bf01932433. — PMID 1140243.
  3. ↑ Mahadevan A., Siegel C., Martin B. R., Abood M. E., Beletskaya I., Razdan R. K. Novel cannabinol probes for CB1 and CB2 cannabinoid receptors (англ.) // Journal of Medicinal Chemistry : journal. — 2000. — October (vol. 43, no. 20). — P. 3778—3785. — doi:10.1021/jm0001572. — PMID 11020293.
  4. ↑ Petitet F., Jeantaud B., Reibaud M., Imperato A., Dubroeucq M. C. Complex pharmacology of natural cannabinoids: evidence for partial agonist activity of delta9-tetrahydrocannabinol and antagonist activity of cannabidiol on rat brain cannabinoid receptors (англ.) // Life Sciences : journal. — 1998. — Vol. 63, no. 1. — P. PL1—6. — doi:10.1016/S0024-3205(98)00238-0. — PMID 9667767. Архивировано 22 июня 2018 года.
  5. ↑ Старая конопля не хуже снотворного улучшает сон. 4everScience (12 ноября 2024). Дата обращения: 18 ноября 2024. Архивировано 18 ноября 2024 года.

Ссылки

  • [www.erowid.org/plants/cannabis/cannabis_info2.shtml Compounds found in Cannabis Sativa] / Erowid, Компоненты, обнаруженные в Cannabis sativa. (англ.)

Литература

  • Справочник химика / Редкол.: Никольский Б.П. и др.. — 3-е изд., испр. — Л.: Химия, 1971. — Т. 2. — 1168 с.
Эта статья взята у (из) Википедия. Текст лицензируется по Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0. К медиа файлам могут применятся дополнительные условия.